Perkataan Naruto membuat Guy terkesan.
Akhirnya, sebelum mereka berangkat Guy memberikan baju latihan berwarna hijau miliknya kepada Naruto.
Tidak lama kemudian, keduanya berangkat untuk menemukan di mana cucu Hokage Pertama itu berada.
Mengingat ini pertama kalinya Naruto akan bertemu dengan Tsunade, dia bertanya kepada Jiraiya tentang dirinya.
Jiraiya memberitahu Naruto bahwa selain salah satu Sannin yang legendaris, Tsunade juga orang yang sangat suka berjudi.
Episode ini kemudian berpindah ke sudut pandang Tsunade.
Saat itu, dia sedang dalam perjalanan memasuki sebuah kasino.
Bandar judi di sana sangat senang melihatnya datang, mengingat reputasinya yang jelek sebagai seorang penjudi.
Lalu, sang bandar menjadi semakin senang saat Tsunade memutuskan untuk ikut, karena dia tahu cucu Hokage tersebut akan kalah.
Sementara itu, Naruto menunjukkan kepada Jiraiya jumlah uang yang telah dia tabung.
Jiraiya menyita uang itu sambil berkata bahwa tidak baik jika anak-anak membawa uang sebanyak itu.
Sebelum pergi, Jiraiya memberikan sedikit uang kepada Naruto untuk uang saku hari itu, sisanya dia simpan sendiri.