Seperti sudah disinggung, Jiraiya beberapa kali ditawari posisi sebagai Hokage.
Momen tersebut terjadi ketika Hokage Ketige, Hiruzen Sarutobi memutuskan untuk pensiun.
Hokage Ketiga sebenarnya lebih memilih Orochimaru, hanya saja muridnya itu dianggap sebagai shinobi berbahaya.
Kemudian dia menjatuhkan pilihan kepada Jiraiya yang kemudian ditolak.
Jiraiya justru menyarankan Minato Namikaze, atau ayah Naruto sebagai Hokage.
Asal-usul Jiraiya dalam serial Naruto menjadi salah satu teka-teki besar
Tawaran kedua dilakukan ketika Orochimaru menyusup ke Konoha dan membunuh Hokage Ketiga.
Di sini, Jiraiya ditunjuk sebagai kepala konselor dan Hokage Kelima.
Tapi, lagi-lagi dia menolak dan justru menyarankan Tsunade Senju sebagai Hokage.
Saat Tsunade terbaring karena serangan Akatsuki Pain, nama Jiraiya kembali dibahas.
Meski saat itu dia sudah tewas di tangan Pain, namanya tetap disebut sebagai kandidat Hokage.
Pilihan kemudian jatuh kepada Danzo, yang justru tewas di tangan Sasuke Uchiha sebelum diangkat resmi sebagai Hokage.