Untuk kegagalan Mihawk, bisa dikatakan berhubungan dengan sang Raja Bajak Laut, Gol D. Roger.
Saat berusia 19 tahun, Zoro bertemu dan melakukan duel melawan musuh kuat yang menghalangi tujuan terbesarnya, Dracule Mihawk, yang mana akhirnya menjadi tujuan Zoro hingga sekarang ini.
Sedangkan untuk Mihawk, saat berusia 19 tahun, dia menyaksikan eksekusi Roger.
Dari yang kita lihat selama ini, kita tahu pasti kalau Roger merupakan seorang pendekar pedang, yang mana berpotensi kalau sebenarnya dia adalah Pendekar Pedang Terhebat di Dunia sebelum Mihawk (sangat sulit dipercaya kalau ada pendekar pedang lain yang lebih hebat daripada Roger pada saat itu).
Hal ini pasti sedikit banyak menjadi alasan kenapa Mihawk terlihat bosan dan kosong, yang mana hal ini juga dapat menjadi alasan dia lebih memilih menjadi rival Shanks daripada menjadi anggota krunya.
Dia melihat sang Rambut Merah sebagai sosok yang cukup kuat untuk benar-benar menguji kekuatannya dengan tidak adanya Roger sebagai tujuan, terutama untuk membuktikan dirinya melawan pendekar pedang lainnya.
Sebelum masa kejayaan bajak laut, Shanks dan Mihawk memiliki tujuan yang sama, yaitu melampaui Roger.
Kemungkinan Roger memberikan Topi Jeraminya kepada Shanks dengan memberikan kondisi yang sama kepadanya seperti yang dilakukan oleh Shanks kepada Luffy, yaitu suatu saat nanti kembalikan topi tersebut kepadanya setelah menjadi bajak laut yang hebat.
BACA JUGA: 9 Bentuk Perubahan Chopper Sepanjang Serial One Piece, Ada 2 Bentuk yang Sudah Tidak Terpakai Lagi?