Sebagai seniman bela diri sendiri, dia sangat ahli dalam penggunaan naginata.
Pasangan itu memiliki seorang putra, Gentarō, yang selamat bahkan setelah Gensai dieksekusi, berkat upaya Teiko.
Pada tahun 1862, dia bergabung dengan pasukan Kumamoto yang ditugaskan untuk tugas keamanan di Kyoto.
Setelah peristiwa politik Higo-han, dia pergi dari sana dan pergi ke Chōshū-han, di mana dia menjadi pengawal pribadi Sanjō Sanetomi.
Pada titik inilah, dia berhenti dari pekerjaannya sebagai bōzu, dan segera setelah itu, meninggalkan layanan Kumamoto sama sekali.
Pada tahun 1864, dia kehilangan mentornya Miyabe Teizō karena serangan Shinsengumi di Ikedaya.
Segera setelah itu, Gensai melakukan pembunuhannya yang paling terkenal dan satu-satunya yang dikonfirmasi: pembunuhan Sakuma Shōzan.
Bersama dengan setidaknya tiga pembunuh lainnya, mereka menyergap dan menyerang Shōzan di siang bolong pada tanggal 12 Agustus 1864, dan berakhir dengan Gensai membunuhnya dalam satu pukulan.
Tak lama setelah kejadian itu, di kuil Tenryuji di Saga Tenryu-ji, Kyoto, Gensai memberi tahu sekutunya, “Ini adalah pertama kalinya saya benar-benar merasa telah membunuh seseorang, rambut di kepala saya berdiri tegak karena dia adalah yang manusia terhebat pada zaman itu.”
Sementara pembunuhan lain dikaitkan dengannya, hanya pembunuhan Shōzan yang dapat dibuktikan.
Setelah itu, ia mundur ke Chōshū dan mengambil bagian dalam aksi militer Kiheitai pimpinan Takasugi Shinsaku melawan Ekspedisi Chōshū milik keshogunan.
Selama serangan Chōshū kedua oleh rezim Tokugawa, dia berpartisipasi untuk Chōshū dan akhirnya memenangkan pertempuran.
Namun, selama beraksi di Kokura, dia dengan tegas menyerah kepada pasukan Kumamoto, dan dipenjarakan sampai setelah Restorasi Meiji.
Setelah Restorasi Meiji pada tahun 1868, Gensai dibebaskan dari penjara.