Meskipun ini adalah posisi tingkat rendah, Gensai mengabdikan dirinya sepenuh hati untuk itu, menggunakan waktu luangnya untuk memoles keterampilan bela diri dan sastranya, serta belajar sadō (upacara minum teh) dan ikebana (merangkai bunga).
Pada saat itulah dia bertemu dengan dua orang yang kemudian berperan penting dalam aktivitas Ishin Shishi: Todoroki Buhē dan Miyabe Teizō.
Berkat diskusinya dengan mereka, dia sangat tertarik dengan konsep kinnō (勤王), atau kesetiaan kekaisaran.
Pada tahun 1851, dia bergabung dengan penguasa Kumamoto Hosokawa Narimori dan pergi ke Edo untuk rotasi sankin-kōtai tuannya.
Selama pengabdiannya kepada penguasa di Edo itulah Komodor Perry tiba pada tahun 1853.
Ketika keshogunan kemudian mengadakan serangkaian perjanjian tidak seimbang yang semakin tidak adil, Gensai meninggalkan Edo dalam keadaan marah dan kembali ke Kumamoto, di mana dia memasuki akademi Gendōkan dari kinnō sarjana Hayashi Ōen.
Setelah sekolah menyeluruh dalam filosofi kinnō Ōen, Gensai kembali ke Edo.
Gensai hadir di kediaman Kumamoto di Edo selama Pembersihan Ansei.
Setelah pembunuhan Ii Naosuke, ketika sekelompok pembunuh yang melarikan diri tiba-tiba memasuki kediaman, Gensai-lah yang menenangkan keributan berikutnya, memanggil dokter dan mengadakan upacara minum teh pribadi untuk para pria.
Selama upacara inilah dia memberi tahu orang-orang tentang kekagumannya pada mereka.
Aktivitas Tahun 1860an
Pada tahun 1861, Gensai menikahi Misawa Teiko, putri seorang punggawa Kumamoto lainnya.