Namun, Kaido berhasil melarikan diri setelah memukuli tentara angkatan laut hingga babak belur dan menghancurkan kapal mereka.
Menariknya, Kaido membiarkan dirinya ditangkap berkali-kali, agar bisa menyerang Angkatan Laut lagi.
Pada usia lima belas tahun, saat berada di pulau bajak laut Fullalead, Kaido bertemu Shirohige, yang memberinya tawaran untuk bergabung dengan Bajak Laut Rocks.
Kaido langsung menerima tawaran itu. Perjalanan mereka membawa mereka ke God Valley, di mana mereka berkonfrontasi dengan GARP, yang pada akhirnya menyebabkan kejatuhan Bajak Laut Rocks.
Setelah ini, Kurozumi Higurashi menasihati Kaido untuk menggunakan kekuatannya untuk memajukan dunia, sebuah nasihat yang dia terima dengan antusias. Karena itu, dia menyatakan perang terhadap semua bangsawan cinta damai.
Informasi terakhir dari masa lalu Kaido yang terungkap di One Piece episode 1076 adalah ketika dia memberi tahu King bahwa dia mendengar Yamato membahas Joy Boy, seseorang yang ingin Oden bukakan perbatasan Wano.
Kaido bertanya-tanya apakah Joy Boy ini adalah orang yang sama yang dicari King.
Akhirnya, dia menyatakan bahwa orang yang akan mengalahkannya adalah Joy Boy, sesuatu yang menurut King mustahil.
Di One Piece episode 1076, saat pertarungan antara Kaido dan Luffy berlangsung,
Kaido mengungkapkan visinya untuk mengubah dunia biasa menjadi dunia yang penuh dengan kekerasan.
Ia percaya bahwa kekerasan akan selalu terjadi, dan pihak yang lemah pasti akan terpuruk.
Lebih jauh lagi, dia melihat samurai pengecut Wano telah mendukung Luffy, melihatnya sebagai mercusuar harapan untuk masa depan mereka. Namun, Kaido lebih penasaran dengan tingkah bunuh diri Luffy.
Saat Awan Api Kaido menghilang, Onigashima mulai berjatuhan. Momonosuke, yang mengejutkan Yamato, mampu menciptakan Awan Api yang cukup untuk mengikat pulau terapung, memindahkannya keluar dari jalur Luffy dan Kaido, dan dengan aman menurunkannya ke tanah, jauh dari Ibukota Bunga.