3) Melawan Crocodile (Arc Arabasta)
Setelah mengetahui kelemahan Crocodile di One Piece, Luffy menyerangnya dengan tubuhnya yang berisi air. Sayangnya, mantan Shichibukai itu telah melihat rencananya dan menghindari setiap usaha Luffy untuk membuatnya basah.
Setelah reservoir air Luffy habis, Crocodile menangkapnya dan menghisap setiap tetes air dari tubuhnya, membuatnya berada di ambang kematian.
Untungnya, air yang telah dikuras dari tubuh Luffy oleh serangan Crocodile sebelumnya kembali, menyegarkannya sebelum ia menyerah pada dehidrasi.
4) Melawan Kuzan (Arc cerita Long Ring Long Land)
Selama bagian terakhir dari alur cerita Long Ring Long Land, Bajak Laut Topi Jerami bertemu dengan Admiral Kuzan tepat sebelum mereka akan berangkat ke tujuan berikutnya. Setelah melihat Nico Robin bersama mereka, Kuzan tidak punya pilihan selain menangkapnya.
Namun, karena Luffy menganggap Robin sebagai bagian dari krunya, ia segera menyerang Laksamana tersebut.
Sebagai seorang Laksamana, Kuzan dengan mudah mengalahkan semua orang, menggunakan kekuatan Buah Iblis Chilly-Chilly miliknya untuk membekukan Luffy sebagai peringatan kepada kru tentang bahaya yang mengintai Nico Robin.
Untungnya, Luffy pulih setelah tujuh hari dan sekali lagi lolos dari kematian.
5) Melawan Lucci (Enies Lobby arc)
Ketika Bajak Laut Topi Jerami bertarung melawan Cipher Pol di satu sisi, Luffy bertarung melawan pemimpin organisasi, Lucci.
Selain itu, pertarungan antara kekuatan-kekuatan ini adalah salah satu yang paling panas saat itu karena baik Luffy maupun Lucci tidak bisa menahan diri.
Setelah Lucci mulai menyerang Luffy dengan semburan teknik Six King Pistol yang terus-menerus, protagonis seri ini mencapai batasnya.
Namun, dia masih berdiri kuat dan mengalahkan Lucci. Sementara itu, efek dari teknik itu menyerang kemudian, dan Luffy hampir jatuh ke laut (dan berpotensi mati karena tenggelam). Untungnya, Robin menyelamatkannya di saat-saat terakhir.